1985年にテレホンクラブ、通称テレクラが新宿に誕生します。テレクラでは男性が個室に入り、女性からの電話（コール）を待ちます。テレクラには早取り制と取り次ぎ制の二種類があるのをご存じでしょうか。現在は禁止されている早取り制はその名の通り、女性からの電話を早く取った人が女性と話せるシステム、取り次ぎ制は、女性からの電話を一旦フロントが受け、その電話を男性に取り次いでくれるシステムです。なぜ早取り制が禁止されたのかというと、早取りのテクニックがないと電話に繋がらないという、不平等が生じ始めたからです。だからといって取り次ぎ制が平等かどうかは分かりませんが。
1990年に、我らがツーショットダイヤルが産声を上げます。当初は男性はダイヤルQ2、女性はフリーダイヤルで電話を掛けるシステムでした。ダイヤルQ2とはNTTによる情報料金回収代行サービスで、通話料+1分100円の料金がかかりました。テレクラが店舗型であるのに対し、ツーショットダイヤルは自宅から利用できることで人気となりました。
援助交際などの未成年利用による問題や、Q2の高額請求問題、業者による不当請求事件などを受け、NTTが自主規制に乗り出します。これにより、ダイヤルQ2を用いたツーショットダイヤルは消滅しました。この規制を受け、ツーショットダイヤル事業者は利用料金の課金を銀行振込やクレジットカード決済に切り替えました。一般電話回線を利用してツーショットダイヤルを継続させる道を選んだのです。
1993年に後払い方式が開発されます。これは電話番号で会員登録し、利用後支払いが無いと督促がかかるシステムです。これは現在でも一般的な仕組みとなります。
このころから女性客に扮したサクラ（テレフォンレディ）が投入されるようになりました。長時間話して貰い事業者としての収益を増やすためです。それほどに、男性側の需要が大きいという側面もあります。
全国の自治体でテレクラの規制が始まります。中高生女子ら青少年の利用を規制するためです。年齢確認や営業地域が限定されることで、多くのテレクラが消えていきました。
2002年には風俗営業法の改正で「店舗型電話異性紹介業」としてテレクラが規制されました。テレクラの利用者じゃ身分証が義務付けられ、深夜0時から日の出まで営業ができなくなりました。また、同様にツーショットダイヤルは「無店舗型電話異性紹介営業」として規制され、テレクラ、ツーショットダイヤルともに衰退し、事業者も激減しました。
現在もツーショットダイヤルは一部のユーザに根強い人気があります。テレクラ世代や気軽に出会いを求めている男女、援助交際目的、などの利用者がいます。また、事業者側も生き残りに必死です。人妻専門、SMツーショットダイヤル等、セグメントを絞ってツーショットダイヤルを展開しています。また最近では、スマートフォン向けに作られたツーショットダイヤルアプリに人気が集まっています。チャットのようにやり取りができたり、相手の顔を確認してから電話のできる仕組みです。今後もツーショットダイヤルは形を変えながら生き残っていくでしょう。